伟仔的沉默、孤僻和无趣是众所周知的，他习惯把自己包裹起来，大多时候活在自己的世界里，外人无从窥探他的想法和情绪。
这样的性格跟他的成长经历有关，梁朝伟从小家境贫寒，父母三天两头争吵，他也变得不爱说话。
童年梁朝伟，最终父母的离异对他打击很大，他每天放学回家的第一件事就是躲进卫生间，对着镜子自言自语，像极了《重庆森林》里对着香皂和毛巾说话的。
十五岁辍学，打散工补贴家用，当过报童，卖过电器，干过文员，生活的不易让他更压抑和自闭，从不轻易在别人面前流露心事，全部积在心里。
即便后来当了演员，那种深入骨髓里的孤独和忧郁仍未改变。
同为“无线五虎”之一的黄日华回忆：“收工后大家约着去玩，只有伟仔不想加入，总是说你们玩，我回家”，在节目中，张国荣也曾透露过梁朝伟的孤僻，“伟仔是个很怪的人，我和王菲等一帮朋友经常在他家打牌，大家玩得开开心心，只有他不参加，一个人在旁边闷声喝茶”。
不止一次的，刘嘉玲也提到过他的沉闷，“他总喜欢一个人闷在家里，可以一天不说话，也不知道他在想什么”，“他是不懂得去改变的人，也不喜欢尝试新鲜的事物”——刘嘉玲介绍一家餐厅给他，他就一直去那家。
他不爱热闹，不喜社交，说到底在某些层面上是个有着孤独灵魂的人。
好在孤独的梁朝伟在演戏中找到了释放情绪的渠道，他发现平常不敢在别人面前表露的情感，在演戏时可以毫无保留的宣泄出来，“其实，那才是真实的我，我喜欢演戏，喜欢躲在别人后面去宣泄我的情绪，感觉没有那么赤裸裸”，梁朝伟曾说道，演戏成了梁朝伟的一根救命稻草，他抓住了，并且拼命地抓着紧紧不放。
张震说梁朝伟就是一个戏痴，拍《天下无双》时碰上圣诞节，大家都去玩了，梁朝伟却把张震叫到自己的房间，放上佛洛依德的音乐，然后兀自地背起《东邪西毒》的台词，为什么突然要背这个台词？梁朝伟说，每次听到这段音乐就想起当初拍《东邪西毒》的状态，就自然而然地想背这些台词，后来张震感叹：千万不要像梁朝伟一样，只会沉浸在戏里。
《鹿鼎记》拍完，他每天都梦到自己是韦小宝，《新扎师兄》拍完，他每天回家和妈妈说话变成了片中人物的口气，《色戒》拍完，他演严肃阴郁的易先生，整个人的状态又回到了《花样年华》和《》的周慕云。
现在质疑梁朝伟的人，肯定不知道他这些年为了拍戏有多拼，当年的《春光乍泄》，梁朝伟扮演的黎耀辉，与张国荣扮演的何宝荣，成为记忆中永恒的经典。
导演王家卫曾给演员分成三类
一、聪明型：你让他练三十遍他只练三遍就会
二、规矩型：就像刘德华，你让他练三十遍他就会练足三十遍
三、梁朝伟型：你让他练三十遍，而他会练三百遍的人
都知道王家卫是出了名的强势，张国荣受不了拍《春光乍泄》时被扣护照；张曼玉、王祖贤和王菲也受不了删减戏份；还有许多演员被王家卫没有剧本和不断NG的拍片风格所折磨…只有梁朝伟，心甘情愿一次次被王家卫“折磨”，因为他清楚自己适合什么，也知道自己想要什么，但是也因为入戏太深，情绪起伏不定，甚至严重到近乎患上抑郁症。
梁朝伟是影帝但也是人，也有疲倦和撑不下去的时候，拍《一代宗师》时，梁朝伟的手扭断两次，但他没有放弃，影片开场的雨夜打戏，每天天黑就泡在大雨里，一直NG到深夜，持续熬了三十多个夜晚。
实在是顶不住了，梁朝伟就去找王家卫诉苦：我不行了，我撑不住了，王家卫不理他，继续拍，后来淋雨淋到病倒，去拍X光才知道患了气管炎，在医院躺了一个礼拜拍完《色戒》，整个人变成电影中易先生的模样，更不爱说话，沉闷、严肃，躲在家里不想见人，在很长一段时间里，他都无法从角色带来的影响中走出来。
梁朝伟向媒体直言：以后不接这么压抑的戏了，只想拍点喜剧片，在喜剧中享受快乐，二零一五年的《捉妖记》刷新多项票房纪录，梁朝伟也去电影院看了，觉得和小时候看卡通片一样欢乐，拍完《摆渡人》，梁朝伟接到《捉妖记2》的剧本，他毫不犹豫意答应了。
梁朝伟在公众眼里斯文又严谨，其实他内心也有童真的一面，拍《大魔术师》时他曾说过：“如果会魔法，我希望我的人生变成卡通片，像宫崎骏的《龙猫》和《天空之城》，开心就好”开心就好——这是梁朝伟当下的状态，年轻时很在意演戏这件事，为了演好戏，他把全部的灵魂和心血都倾注其中，可现在他已经五十六岁了，“我年纪大了，不需要那么重地去看问题”。
梁朝伟五十六岁生日
刘德华曾感叹：“我还是一个艺人，他已经是一个演员了。他可以忘掉梁朝伟这三个字，我却忘不了刘德华这三个字”，梁朝伟在很早之前就丢掉了偶像包袱，更别说如今会担心“晚节不保”，他不需要再向谁去证明自己，他已经是一个传奇。
提起梁朝伟，或许大家最喜欢一点就是：除了拍戏，他从没骚扰过任何人。
作为演员，除了电影，我们几乎看不到他的任何负面绯闻和个人八卦，九十年代刘嘉玲的绑架事件之后，梁朝伟一直陪伴她，后来结束爱情长跑，如今相敬如宾。
刘嘉玲开朗爱热闹，梁朝伟孤独且沉默，两个人在性格上刚好互补，“我孤独太久了，也希望有一点热闹和欢乐”，电影之外，梁朝伟专注生活、禅修、看书、帆船、学习画画，也愿意抽出更多时间陪伴家人，他的全部不再是拍戏，还有享受生活。
即使他演过“烂片”，但他没演过烂角色，因为他对演戏一如既往地钟情和专注，该记得的，他永远不会忘记，有一次，他在香港街头被认出，粉丝很快围攻过来，他步伐匆匆任凭喊叫头也不回，这时人群中突然有人喊：“黎耀辉（梁朝伟饰），你还记得何宝荣（张国荣饰）吗？”梁朝伟楞了一下，停下脚步回头微微一笑：“记得”